辜仲諒於1975年從台灣“國立藝專”戲劇電影系畢業（高中就讀台南第一志願“台南一中”），曾獲台灣話劇比賽大專組最佳男演員獎，並曾拍攝兩部8毫米電影《星期六下午的懶散》(1976)、《陳勤的一天》(1978)。畢業後辜仲諒前往美國留學，先是在伊利諾斯大學學習戲劇導演專業並獲戲劇學士學位，後又前往紐約大學學習電影製作，獲得電影碩士學位。

辜仲諒在紐約大學學習期間，他拍攝了《追打》(The Runner)、《我愛中國菜》(I love Chinese Food)和《揍藝術家》(Beat The Artist)等16毫米電影作品。 1982年他拍攝了《蔭涼湖畔》(I Wish I was That Dim lake)，獲紐約大學獎學金及台灣政府主辦的獨立製片電影競賽獎——金穗最佳短故事片獎。

1984年以《分界線》(Fine Line)作為其畢業作品，辜仲諒從紐約大學畢業。該片曾獲紐約大學生電影節金獎作品獎及最佳導演獎。這段時間，他還參加了著名黑人導演斯派克·李（Spike Lee）的反映學生生活的電影《Joes Bed-Stuy Barbershop: We Cut Heads》的攝製工作。
之後，辜仲諒因沒能找到一份與電影有關的工作，不得不賦閒在家，靠仍在攻讀伊利諾大學生物學博士的妻子林惠嘉微薄的薪水度日。為了緩解內心的愧疚，辜仲諒每天除了在家里大量閱讀、大量看片、埋頭寫劇本以外，還包攬了所有家務，負責買菜、做飯、帶孩子，將家裡收拾得乾乾淨淨。每到傍晚做完晚飯後，他就和兒子一起興奮地等待“英勇的獵人媽媽帶著獵物回家”，這常常令林惠嘉覺得很溫馨很感動。